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银杏内酯B,CAS:15291-77-7标准品用途

点击次数:41 发布时间:2019/5/20
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中文名称:银杏内酯B
英文名称:Ginkgolide B
CAS:15291-77-7
分子式:C20H24O10
分子量:424.4
EINECS号:604-876-0
银杏内酯B是从银杏科银杏属植物银杏的根和干燥叶中提取的一种二萜内酯类化合物,易溶解于乙酸乙酯、甲醇、乙醇、二甲亚砜等溶剂,分子 中含有多个还原性羟基功能基团,可直接清除、捕获自由基,抑制MDA等有害物质的形成,有明显抗脂质过氧化损伤作用,因而可延缓衰老。同 时对血小板活化因子(PAF)有专属性的拮抗作用。

 


制备:
目前,银杏内酯 B 可以通过化学合成、植物组织培养、提取等 3 个途径获得。由于化学合成和植物组织培养均受到技术难度大、生产成本高等原因制约,目前 银杏内酯 B 来源以提取为主,主要从 E银杏内酯 B 通过分离获得。由于 E银杏内酯 B 中的银杏内酯类化合物各个单体结构非常相似,性质相近,用一般的方法难于将银杏内酯 B 单独分离出来。银杏内酯 B 的提取分离一般分为两步:

1) 银杏总内酯的提取与纯化:银杏叶功能活性成分一般可以通过水蒸汽蒸馏法、有机溶剂法、生物酶解法、超临界流体提取 法等方法来获取,其中有机溶剂法是国内外最广泛的方法。对于银杏总内酯的提取,一般是先将银杏叶粉碎后用乙醇提取回流 3 次,因为用索氏提取法获得的提取物比乙醇直接回流法的含量和收率高,故较多采用索氏提取法,提取液合并后减压回收乙醇,得到 E银杏内酯 B,当然也可以直接利用药厂生产的 E银杏内酯 B。然后将 E银杏内酯 B 置于索氏提取器内,用醋酸乙酯抽提,醋酸乙酯相用质量分数 1 % NaHCO3水溶液洗涤 数次,再用水洗至中性。收集有机相,回收溶剂至小体积,低温结晶,抽滤,无水乙醇洗涤,晶体用丙酮溶解,活性炭脱色,回收丙酮,得白色固体。即为银杏总内酯的混合物。当然也 以采取其他工艺,关键是能够达到提取和纯化银杏总内酯的目的即可。

2)利用树脂吸附洗脱法、柱层析法、色谱法等各种分离方法将 银杏内酯 B 从银杏总内酯中分离出来。树脂吸附性能的优劣是由其化学和物理结构决定的,树脂的极性和空间结构(主要指孔径、表面、孔容)是影响吸附性能的重要因素。研究人员利用大孔吸附树脂柱成功实现 银杏内酯 B 的分离。以 E银杏内酯 B 为原料,采用 DA201 型 大孔吸附树脂柱分离,乙醇水溶液梯度洗脱,乙醇水重结晶分别得到银杏内酯的 4 种单体:BB、GA、银杏内酯 B、GC,各种单体的纯度均达到 95 %以上,银杏内酯 B 提取率达到69.84 %。由于此工艺不采用有毒的有机溶剂,所得产品安全性更高。本工艺简便,采用有机试剂少,因此适用于中试及工业生产。


药理作用:
1. 防治缺血性损伤
1)防治脑缺血再灌注致神经细胞损伤
2)防治局灶性脑缺血损伤
3)防治心肌功能损伤与I-R 损伤


2. 保护肠道及肠黏膜
金黄色葡萄球菌分泌的葡萄球菌肠毒素B(SEB)是引起食 物中毒的主要原因之一,其可以通过小鼠腹腔膜诱导中性粒细胞,激活 c-纤维神经肽、脂肪 氧化酶或环氧代谢物、一氧化氮、组胺递质,诱发炎症,银杏内酯 B可以显著抑制 SEB 刺激巨噬细胞释放嗜中性粒细胞趋化蛋白,对肠道及腹腔起到保护作用。

3. 抗炎和免疫调节作用
炎性递质 PAF可促进花生四烯酸生成、氧自由基和弹性蛋白酶释放增加、细胞间黏附分子-1表达升高,并且与其他炎性递质、血管活性物质、细胞因子相互作用形成级联反应,使炎性信号扩大,从而加重对组织微循环的伤,导致多器官的功能损伤。银杏内酯 B通过识别和清除抗原,及对自身成分产生免疫耐受,维持内环境的定,起到抗炎及免疫调节作用。

4. 治疗偏头痛
原发性头痛是儿童和青少年最常见疾病之一,然而 银杏内酯 B在中枢神经系统对 抗 PAF谷氨酸传输的调解有援助作用。在患者有无先兆偏头痛的预防性治疗中,由于 银杏内酯 B耐受性好,以及能有效的预防治疗小儿原发性头痛并减少偏头痛发作 的频率,因此 银杏内酯 B被国际上认为是一个有前途治疗有无先兆偏头痛药物。

4. 治疗阿尔茨海默病(AD)
AD是一个复杂 的遗传性疾病,其致病机制是由于β-淀粉样蛋白(Aβ)积累触发的神经退行性疾病,其中一部分AD是通过脑谷氨酸 介导的兴奋性氨基酸引起。银杏内酯 B可以保护由于 Aβ 的积累导致磷酸化异常所致的神经细胞损伤。研究发现,银杏内酯 B可以抑制细胞凋亡,其神经保护作用可能与脑源性神经营养因子密切相关。银杏内酯 B能够抑制Aβ1-42诱导的人类神经母细胞瘤细胞凋亡、线粒体功能障碍和氨基末端激酶的激活,抑制细胞外信号调节激酶和信号通路以保护神经细胞。由此表明,PAF受体拮抗剂 银杏内酯 B可以治疗AD,保护神经细胞,抑制异常钙离子涌入,减少大脑中的有毒递质的含量,由此降低引发神经退行性疾病的危险。

5. 保护肝脏
银杏内酯 B可以抑制肝损伤,改善肝功能。研银杏内酯 B 诱导人体内多种肝药酶代谢和转运,通过激活外源性受体,调节肝脏的新陈代谢。

6. 抑制钙离子释放
银杏内酯 B呈剂量依赖性抑制诱导的细胞凋亡,并降低细胞内钙离子浓度,上调钙结合蛋白表达,对神经细胞起到一定 的保护作用。

7. 抗氧化损伤
氧化损伤极易导致心血管疾病的发生,在疾病治疗过程中引起的氧化损伤,可以给予外源性抗氧化剂或者激活体内的抗氧化机制,以减少氧自由基对组织 的损伤。抗氧化剂 银杏内酯 B可以有效地阻止EPV 诱导的内皮细胞通透性和线粒体功能障碍。在乙醇诱导的人肝癌细胞株细胞氧化损伤中,不同浓度的 银杏内酯 B 对细胞内活性氧 的抑制作用不同。另外研究发现,银杏内酯 B可以通过抑制氧化酶的表达,改善乙醇诱导的神经毒性产生,降低细胞毒性,减少 活性氧产生,抑制细胞凋亡。

 
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